自作でGemを公開したことがないのでわからないのですが、
下記2つのバージョン番号を上げて欲しいと思っております。

mcasimir/devise-i18n-views
doorkeeper-gem/doorkeeper-i18n

devise-i18n-viewsの場合

過去のコミットを確認してみると

VERSIONという名のファイルを編集

0.3.6 · mcasimir/devise-i18n-views@6ca3307

.gemspec ファイルの日付とバージョンとコメントが変わっている

Regenerate gemspec for version 0.3.6 · mcasimir/devise-i18n-views@2eb13aa

VERSIONという名前のファイルを編集した後、.gemspecという拡張子のファイルに変更が見受けられました。
推測ですが、VERSIONは手動で変更し、.gemspecは何かしらのコマンドで変更したのではないかと思います。(とはいえ手動な気もする....)

doorkeeper-i18nの場合

VERSIONというファイルが見当たりません。
.gemspecという拡張子のファイルが見当たります。

質問まとめ

Q1　どうしてVERSIONというファイルがあるプロジェクトとないプロジェクトがあるのか？
Q2　どうして.gemspecのs.dateがあるプロジェクトとないプロジェクトがあるのか？
Q3　s.dateは手動で変更するのか？
Q4　一般的には s.versionを書き換えてプルリクエストを送ればよいのか？