このようなことを実現させたいのですが、可能でしょうか？

iPhoneアプリ->VPNサーバー->プロキシサーバー->通常のインターネット

上記のような経路で通常のインターネットの様々なWebサイトにHTTPアクセスし、
スマートフォンでレスポンスを取得するというものです。

とくに、VPNサーバーを経由させた時に、
ヘッダーを書き換えたり、リクエスト先をプロキシサーバーに変更できるかも知りたいと考えています。

VPNサーバーは自前で構築し、プロキシは既存のものにアクセス予定です。
プロキシは他の人が作成したサーバーのため、何も修正などは行えないですが、
VPNサーバーは何かしらカスタマイズするつもりで、先述のことができるのかどうかが特に気になっています。

ネットワーク周りはほとんとやったことがなく、
どう調べたらよいかもわからない状況です。

とりあえず、AWSのEC2上にOpenVPNを使ってVPNサーバーをたてるのが第一歩かなと考えています。
が、その先にどうしたらよいかは全然見えておらず、どういうステップでこの実現まで至るかも
アドバイスいただけると幸いです。

よろしくお願いします。